Illustratore di pin-up per più di 20 anni, di calendari e pubblicità, con grande senso artistico e fantasia. Nel suo primo lavoro fatto (1947), per Kelly-Springfield Celebrity Tires, Medcalf dipinse una bella ragazza a piedi con il suo cane in una fattoria con una macchina sportiva in sottofondo. Alcuni produttori di ricambi auto volevano qualcosa di simile per la loro pubblicità e Medcalf ha creato una splendida immagine di una ragazza e il suo cane con un pic-nic di fronte a una macchina.
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