Nato come John Scott, non si sa come e quando il suo nome fu cambiato in Rolf.
Egli nacque a Bay City, Michigan, nel 1889. Suo padre possedeva una linea di navigazione lacustre che fallì quando egli era bambino. Rimasto orfano di padre in tenera età, pensò bene di mettere a profitto il proprio talento artistico per aiutare economicamente la madre.
I suoi lavori apparvero sulle copertine di diversi rotocalchi dell'epoca e nel 1919, fu assunto dalla Brown & Bigelow di cui divenne il disegnatore leader per i calendari.
A quei tempi i disegnatori di calendari erano famosi al pari delle star del cinema , Rolf divenne intimo di molti di loro e fece il ritratto di molte attrici, come Mary Pickford e Greta Garbo.
Una curiosità da ricordare è che prima di diventare disegnatore di piup, Rolf fu disegnatore di uomini-eroi. Egli stesso incarnava l'idea dell'uomo atletico e sportivo, Partecipò infatti a parecchie gare di vela e praticò baseball e pugilato.
Armstrong morì nel 1960 a Oahu, nelle isole Hawaii, dove si era trasferito da qualche anno.
Le sue "ragazze" sono abbastanza diverse da quelle degli altri illustratori: sono donne forti e sicure, con un'innata femminilità e una sottile sensualità.
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