Nel 1900 sposò Theodore Wiederseim e iniziò a firmare i propri lavori col nome del marito. Ma nel 1911 Grace divorziò, con grave scandalo per la sua famiglia, e dopo breve tempo sposò W.Drayton, incominciando a firmarsi con questo cognome. Nel 1923, però, Grace divorziò anche dal secondo marito, ma mantenne il suo cognome nella firma, quando non usava le semplici iniziali GG (Grace Gebbie).
La sua fama è dovuta principalmente alle strisce Dolly Dimples, ai bambini che pubblicizzavano la Campbell soup e alle bambole di carta Dolly Dingle distribuite con il giornale Pictorial Review, ma Grace illustrò anche libri e cartoline, dipinse giovani donne e si presume che da ragazza molto giovane, fosse una ritrattista di strada. Il suo desiderio era dipingere, ma non ci è arrivato nessun quadro a sua firma.
Anche le sue sorelle avevano talento artistico e Grace collaborò con Margaret , che scriveva e disegnava pure lei.
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